Разработать программу для автоматической подписи приложений к документу

Есть такая задача:
Нужно разработать программу, которая бы вставляла подписи для документов.
На входе:
В папке лежит:
1. файл ворд: внутри в таблице перечень названий.
2. набор упорядоченных нужным образом документов в формате pdf.

На выходе:
1. набор документов с подписями в формате pdf.

Подпись должна содержать:
Некий текст.название из...